जीनत अमान के करियर में सफलता तब मिली जब देव आनंद ने उन्हें 1971 की फिल्म में कास्ट किया हरे राम हरे कृष्ण. इस युवा अभिनेत्री पर कई बॉलीवुड सितारे फिदा थे, जिनमें खुद देव आनंद भी शामिल थे। अभिनेता ने अपनी आत्मकथा में अपनी नायिका से प्यार के बारे में बताया कि कैसे उन्होंने अपनी भावनाओं को उसके सामने कबूल करने के लिए एक रोमांटिक डेट की योजना बनाई, लेकिन अंततः उनका दिल टूट गया। उनके दिल टूटने की वजह अपने आप में एक विवाद बन गई. हीरा पन्ना अभिनेता ने खुलासा किया कि राज कपूर, जिन्होंने जीनत अमान के साथ काम किया था सत्यम शिवम सुन्दरमलोगों से भरे कमरे में अभिनेत्री को चूमा, लेकिन बाद में अभिनेत्री ने चुंबन से इनकार कर दिया।
2007 में आई अपनी आत्मकथा, रोमांसिंग विद लाइफ में, देव आनंद ने लिखा, “अचानक, एक दिन मुझे लगा कि मैं ज़ीनत से बेहद प्यार करता हूँ… और उससे कुछ कहना चाहता था! एक ईमानदार स्वीकारोक्ति करने के लिए, बहुत ही कम समय में रोमांस के लिए विशेष, विशिष्ट स्थान। मैंने शहर के शीर्ष पर स्थित रेंडेज़वस को चुना, जहाँ हमने पहले एक बार एक साथ भोजन किया था।”
लेकिन नए प्यार का आनंद अल्पकालिक था, क्योंकि जल्द ही उसका दिल टूट गया। “प्रीमियर के बाद इश्क इश्क इश्क मेट्रो सिनेमा में, राज कपूर ने आमंत्रित दर्शकों के सामने जीनत को चूमा और फिल्म में उनके शानदार प्रदर्शन के लिए बधाई दी। इससे उसकी शाम और भी शानदार हो गई होगी। फिर भी, जिस चीज को मैं अपना एकमात्र अधिकार, अपनी खोज, अपनी अग्रणी महिला मानता था, उस पर आगे बढ़ने और उसे चूमने की इच्छा रखने के लिए मुझे उससे ईर्ष्या हो रही थी,” उन्होंने अपनी पुस्तक में स्वीकार किया।
“यह अचानक मुझे कुछ ज्यादा ही परिचित सा लगा। और जिस तरह से उसने उसके आलिंगन का जवाब दिया वह विनम्र और विनम्र से कहीं अधिक लग रहा था… उसके चेहरे पर और अधिक शर्मिंदगी लिखी हुई थी, और ज़ीनत अब मेरे लिए पहले जैसी ज़ीनत नहीं रही। मेरा दिल टुकड़े-टुकड़े हो गया… मेरे दिमाग में इस मुलाकात का कोई मतलब ही नहीं रह गया था, मैं चुपचाप वहां से निकल गया,” उन्होंने आगे कहा।
हालांकि, बाद में जीनत अमान ने इस घटना पर अपना रुख साफ किया और काम के अलावा राज कपूर के साथ किसी भी तरह के रिश्ते से इनकार किया। उन्होंने कहा, “मैं उनसे (राज कपूर से) उनकी होने वाली हीरोइन के रूप में मिलूंगी। हमारे बीच कभी भी कोई पारस्परिक संबंध नहीं था, न ही उस दौरान, न उससे पहले या बाद में, कभी नहीं। वह अपने काम के प्रति जुनूनी थे। मैं थी।” अपने काम के प्रति जुनूनी हूं।”
अभिनेत्री ने यह भी साझा किया कि कैसे वह अपनी किताब में देव आनंद के कबूलनामे पर “क्रोधित” थीं। उन्होंने कहा, “ईमानदारी से कहूं तो, मैं गुस्से में थी। मुझे अपमानित, आहत और निराश महसूस हुआ कि देव साहब, मेरे बहुत बड़े गुरु, एक ऐसे व्यक्ति जिन्हें मैं बहुत प्यार करती थी और जिनकी मैं बेहद प्रशंसा करती थी, वे न केवल ऐसी कहानी पर विश्वास करेंगे, जिसमें थोड़ी भी सच्चाई नहीं है।” लेकिन फिर इसे दुनिया के पढ़ने के लिए प्रकाशित करना शुरू कर दिया। कई हफ्तों तक मेरा फोन लगातार बजता रहा क्योंकि दोस्त ‘वास्तव में क्या हुआ’ के बारे में पूछते थे और किताब के कुछ अंश साझा करते थे, हालांकि मैंने इसे कभी नहीं पढ़ा था गुस्से में आकर मैंने वह प्रति भेज दी जो मुझे तहखाने में भंडारण के लिए भेज दी गई थी!”